Tahun 1883, di Desa Bakur, Tegalsari, Ponorogo, Jawa Timur, lahir, Tjokroaminoto, putera dari Raden Mas Tjokroamiseno, Wedana Kleco, Madiun; sedangkan kakeknya, R.M Tjokronegoro adalah Bupati Ponorogo. Tjokromaninoto tak memiliki pendidikan formal, ia hanya lulusan akademi pamong praja Opleiding School Voor Inlandse Ambtenaren (OSVIA) di Magelang.
Tahun 1912, Awal karier Haji Oemar Said Tjokromaninoto, setelah bertemu dengan Haji Samanhudi, pendiri Sarekat Dagang Islam (SDI) di Surabaya. Saat itu Tjokro mengusulkan agar nama SDI diubah menjadi Sarekat Islam-tanpa meninggalkan misi dagangnya-agar lebih luas cakupannya. Usul itu langsung diterima dan ia diminta menyusun anggaran dasar SI.
10 September 1912, Sarekat Islam pun resmi berdiri dengan Samanhudi menjadi ketua dan Tjokro menjadi komisaris untuk Jawa Timur.
Tahun 1915, Tjokro menjadi ketua Central Sarekat Islam (SI), gabungan dari SI daerah. Semenjak itu terus berjuang mengukuhkan eksistensi SI. Dalam naungan organisasi ini Tjokro berjuang menghapuskan diskriminasi usaha terhadap pedagang pribumi. Upaya SI menghilangkan dominasi ekonomi penjajah Belanda serta para pengusaha keturunan Cina.
Maret 1916, Sarekat Islam diakui secara nasional oleh pemerintah Hindia Belanda. Berbeda dengan para pemuda keturunan bangsawan lainnya, H.O.S. Tjokroaminoto berupaya keluar dari belenggu budaya Jawa. Tjokro tidak memilih organisasi Budi Utomo sebagai wadah perjuangannya. Padahal H.O.S. Tjokroaminoto layak bergabung dalam organisasi eksklusif priyayi itu. Kakek serta Ayahnya, adalah bangsawan.
Ekspresi patriotisme, Haji Oemar Said Tjokromaninoto untuk menentang penghisapan dan eksploitasi oleh pemerintahan kolonial. Orang pertama yang meneriakkan Indonesia merdeka. Sehingga pemerintah kolonial belanda menjulukinya “De Ongekroonde van Java” atau “Raja Jawa Tanpa Mahkota”
Tahun 1916, Gagasan patriotiknya terlihat dalam berbagai ceramah dan tulisan di berbagai media massa. Tjokroaminoto juga melakukan gerakan penyadaran itu terhadap anak-anak muda Surabaya. TjokroIa berkeinginan, Indonesia memiliki pemerintahan sendiri bebas dari belenggu penjajahan. Paling tidak, untuk tahap awal, bangsa Indonesia bisa menyalurkan suaranya dalam masalah politik, misalnya, lewat pembenahan parlemen sebagai perwujudan prinsip demokrasi. Dengan begitu, kehidupan bangsa Indonesia diatur oleh perundangan yang diputuskan oleh bangsa Indonesia sendiri di lembaga itu. Gagasan Tjokroaminoto itu dilontarkannya di tengah-tengah Kongres Nasional Pertama Central Sarekat Islam. Tentu saja, di masa itu pandangan tersebut dinilai sangat luar biasa berani dan progresif.
Tahun 1918, Haji Oemar Said Tjokromaninoto mengusulkan pembentukan sebuah parlemen, pemerintahan kolonial Belanda bersedia membentuk Dewan Rakyat (Volksraad). Tjokroaminoto beserta Abdul Muis dan Agus Salim terpilih sebagai anggota dewan itu. Mereka pun bertekad untuk membentuk parlemen sejati. Ketiganya sempat mengeluarkan mosi agar anggota parlemen dipilih dari dan oleh rakyat, serta membentuk pemerintahan yang bertanggung jawab kepada parlemen. Sayang, mosi itu ditolak oleh pemerintah kolonial Belanda. Hal ini pulalah yang memaksa SI untuk mengambil alih sikap non kooperasi dengan pemerintah.
Tahun 1923, Kongres Sarekat Islam di Madiun SI diubah menjadi partai politik, bernama Partai Sarekat Islam (PSI). Menentang pemerintah Belanda yang melindungi kapitalisme. Haji Oemar Said Tjokromaninoto adalah sosok otodidak yang memiliki pengaruh kuat di kalangan rakyat jelata, hingga menjadikan begitu ditakuti oleh pemerintah Hindia Belanda, bahkan tidak sedikit rakyat yang menganggapnya sebagai Ratu Adil, karena gagasannya dianggap melebihi zaman serta selalu berpihak kepada rakyat dan tanah airnya. Tapi, Tjokro justru menolak sebutan itu. Dia justru mengingatkan bangsa Indonesia untuk bekerja keras menciptakan Indonesia merdeka. Selain kemerdekaan Indonesia, pokok gagasan Tjokro yang terkenal adalah pentingnya kebebasan berpolitik serta perlunya membangkitkan kesadaran akan hak-hak kaum pribumi.
17 Desember 1934, Sebelum cita-citanya terkabul, Haji Oemar Said Tjokromaninoto harus menghadap Sang Khalik. Namu, ia meninggalkan seorang murid yang kelak akan meneruskan harapannya. Soekarno pun mengakuinya bahwa Tjokroaminoto adalah salah satu gurunya yang amat dihormati. Kepribadian serta Islamismenya sangat menarik hatinya.
Pusaka Jawatimuran 